《碳水化合物》教案

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约3510字。
　　碳水化合物
　　教学目的要求：了解碳水化合物是多羟基醛酮及其衍生物，纤维素、淀粉的结构、性质，掌握糖的D-L构型，单糖的递升、递降、成脎、氧化还原反应，苷的形成与水解，环状构型的Haworth表示法，葡萄糖的椅式构象，α，β－型，环式、链式异构体互变，还原糖与非还原糖，糖类的鉴别与结构推导，麦芽糖、蔗糖、纤维二糖、乳糖的结构。
　　碳水化合物又称糖类，为碳氢氧化合物可分为单糖、低聚糖、多糖三类。
　　(1) 单糖，不能水解成更简单的多羟基醛、酮的碳水化合物。如葡萄糖、果糖。
　　(2) 低聚糖，可水解成数个单糖分子的碳水化合物。如蔗糖，麦芽糖。
　　(3) 多糖，可水解成十个以上单糖分子的碳水化合物。如淀粉、纤维素。
　　第一节 单糖
　　以葡萄糖和果糖为例讨论单糖的构造、构型、构象及理化性质
　　一单糖的构造式
　　以葡萄糖为例：
　　(1) 分子式C6H12O6, 钠汞齐还原得己六醇，说明碳链的骨架是C-C-C-C-C-C.
　　(2) 与羟胺、苯肼等羰基试剂作用，说明有羰基。用溴水氧化得含羧基的化合物，说明是醛基。
　　(3) 与乙酸酐的反应，说明有五个羟基，葡萄糖的开链结构为：
　　为己醛糖
　　果糖的开链结构为：为己酮糖
　　二、单糖的构型
　　1 相对构型
　　最简单的单糖是2,3-二羟基丙醛（甘油醛）和二羟基丙酮。甘油醛有一个手性碳原子，有一对对映体，其菲舍尔投影式和名称如下：
　　D-（+）-甘油醛L-（-）-甘油醛
　　己糖有4个手性碳原子，有16个异构体，（见P581）葡萄糖有如下构型：
　　D-葡萄糖
　　P581表中列出D型醛糖的构型和名称。自然界中存在的为D型糖。各D型异构体都有一个L型的对映异构体，如D-（+）-葡萄糖的对映异构体是L-（-）-葡萄糖，它们的旋光度相等，方向相反。
　　问题19-1果糖有几个对映异构体？
　　2. 构型的标记和表示方法
　　除用D，L-名称对构型进行标记，也采用R，S标记法。
　　D-（+）-甘油醛L-（-）-甘油醛
　　R-（+）-甘油醛S-（-）-甘油醛
　　D-（+）-葡萄糖（2R，3S，4R，5R-2，3，4，5，6-五羟基己醛）
　　D-（+）-葡萄糖可写成以下形式：
　　费歇尔投影式不可离开平面翻转
　　问题19-2 用R，S法命名D-（-）核糖
　　2R，3R，4R-2，3，4，5-四羟基戊醛
　　三、单糖的环状结构
　　(1) 问题的提出