2016广东高考化学二轮复习专题限时训练（二十二）：以有机物合成为载体的有机化学基础综合考查题

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约2770字。
　　专题限时训练(二十二)　以有机物合成为载体的有机化学基础综合考查题
　　(时间：60分钟　分数：60分)
　　1．(15分)(2015•天津卷)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：
　　(1)A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为________。写出A＋B―→C的化学反应方程式：_________________________________________________________。
　　(2)C( )中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是___________________________________。
　　(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有________种。
　　(4)D―→F的反应类型是________，1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为________mol。
　　写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：__________________________________________________。
　　①属于一元酸类化合物
　　②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基
　　(5)已知：
　　A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。
　　合成路线流程图示例如下：
　　H2C===CH2――→H2O催化剂，△CH3CH2OH――→CH3COOH浓硫酸，△
　　CH3COOC2H5
　　答案：(1)醛基、羧基
　　解析：(1)A的分子式为C2H2O3，能发生银镜反应，说明分子中含有醛基，具有酸性，说明含有羧基，故A的结构简式为。A和B发生反应生成C，根据C的结构简式，判断B为苯酚，故A＋B→C的化学方程式为。
　　(2)酸性强弱关系是羧基>酚羟基>醇羟基，故C中3个—OH 酸性由强到弱的顺序是③>①>②。
　　(3)2分子C生成含3个六元环的E，则E的结构简式为
　　，结构对称，分子中共有4种不同化学环境的氢原子。
　　(4)由合成图可知，D生成F发生醇羟基上的取代反应。F中含有的官能团有酚羟基、酯基和溴原子，都能和NaOH溶液反应，故消耗3 mol NaOH。F的同分异构体具备的条件是，有一个—COOH，分子中有两个处于对位的取代基，其中一个是—OH，根据碳链异构和—Br的位置异构，可以写出F的同分异构体有4种，分别是
　　(5)由乙酸合成，根据题中已给方程式信息，先发生乙酸α­H的取代引入氯原子，之后发生水解生成醇羟基，将溶液酸化后再催化氧化产生醛基。合成路线流程图
　　2．(15分)化合物F是一种重要的有机合成中间体，它的合成路线如下：
　　回答下列问题：
　　(1)化合物F中含氧官能团的名称是________和________，由B生成C的反应类型是________。
　　(2)写出化合物C与乙酸反应生成酯的化学方程式：__________________________________________________________。
　　(3)写出化合物B的结构简式：___________________________。