《有机物结构的分析与判断》专题训练
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约9190字。
经典题:
例题1 :1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下,因此有如下两个异构体:
据此,可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同一平面上)的异构体数目是()
A.4 B.5 C.6 D.7
方法:空间结构比较分析。
捷径:根据题意:五个氯原子在环戊烷平面上可分成五上(或五下),四上一下(或四下一上),三上二下(或三下二上)三种情况。其中前两种情况,分别只有一种结构,而三上二下有两种同分异构体。所以共有四种同分异构体。显然答案为A。
总结:在解题时要充分考虑到三上二下有两种同分异构体,必要时可画出草图分析。
例题2 :描述CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中, 正确的是( )
A.6个碳原子有可能都在一条直线上 B.6个碳原子不可能都在一条直线上
C.6个碳原子有可能都在同一平面上 D.6个碳原子不可能都在同一平面上
方法:将甲烷、乙烯、乙炔的结构迁移到题示物质,画出结构图示进行分析即可。
捷径:已知乙烯结构中两个碳原子和四个氢原子在同一平面上,不在同一直线上。若将—CH3代替乙烯中的某个氢原子,则这三个碳原子必然不在同一直线上。所以A必错,B正确。若上述替换后,其键角仍能保持120°,则CH3—CH=CH—C≡C—CF3中四个碳原子在同一平面内(根据乙烯的结构作出的判断)。同理根据乙炔中两个碳原子与两个氢原子在同一直线上,可认为CH3—CH=CH—C≡C—CF3中四个碳原子在同一直线上。根据立体几何原理,这六个碳原子应在同一平面内。若这种替代后,键角发生改变,则六个碳原子形成立体结构,至于键角能否改变,已超出中学生的能力,所以有“可能”两字。则C正确,D错误。
总结:①立体几何知识:如果直线上有二个点在某平面内,则这一条直线一定在这平面内,由于CH3—CH=*CH—*C≡C—CF3中带“*”的碳原子在CH3—CH=CH—C所在的平面内,所以=CH—C≡C—CF,这四个碳原子(直线型)在CH3—CH=CH—C所在平面内。
②这是用数学知识讨论物质结构的又一例证。把乙烯的结构和乙炔的结构巧妙地联系在一起,用空间想象和数学知识确定直线与平面的关系。
例题3 :
A.CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
B.CH3CH=CHCHO CH3CH=CHCH=CHCHO CH3(CH=CH)3CHO
C.CH3CH2CH3 CH3CHClCH2CH3 CH3CHClCH2CHClCH3
D.ClCH2CHClCCl3 ClCH2CHClCH2CHCICCl3
ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3
方法:通过信息比较获得结果。
捷径:题给信息①同系列结构可用通式A [ W ] nB表示;②W为2价基团,即是系差;因此在给出的选项中能找到系差W,可用通式①表示的即可称为同系列,否则为此题答案。其中选项A、B、D的W和通式分别为: