《有机推断与合成》培优试题

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共5题，约3900字。

　　有机推断与合成培优试题    班级       计分
　　1 . 香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
　　提示：①CH3CH＝CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH
　　②R－CH＝CH2R－CH2－CH2－Br
　　请回答下列问题： （1）写出化合物C的结构简式_________________________。
　　（2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_________种。
　　（3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是_____________________________________________。
　　（4）请设计合理方案从合成（用反应流程图表示，并注明反应条件）  例：由乙醇合成乙烯的反应流程图可表示为：CH3CH2OHCH2＝CH2
　　2.  维生素C(分子式为C6H8O6)又名抗坏血酸，可预防感染、坏血病等，也是一种常见的食品添加剂，能够阻止空气中的氧气将食品氧化变质。维生素C具有酸性和强还原性，其工业合成路线如下图所示：
　　（1）上述合成过程中与A互为同分异构体的有_______________（填写字母代号）。
　　（2）上述反应中，属于加成反应的有_______________（填数字序号）。
　　（3）反应④除生成E外，还有___________生成。比较D和C的结构可知，G可看成由D通过反应⑤氧化得到，在工业生产中设计④和⑥两步的目的是_________________。
　　（4）维生素C的结构简式是______________________________。
　　3 . 已知：（1）二分子乙酸分子间脱水可形成乙酸酐：
　　（2）HO—CH2—CH＝CH—CH2—OH氧化时分子中的碳碳双键会被同时氧化。
　　（3）HO—CH2—CH2—CHCl—CH2—OH氧化时仅氧化二个醇羟基。
　　目前工业锅炉中使用的阻垢剂常常采用水解聚马A)的方法获得。马来酸分子结构为HOOC－CH＝CH—COOH，脱水形成的马来酸酐的分子组成为：C4H2O3
　　以CH2＝CH—CH＝CH2为原料可合成聚马来酸酐。请用合成反应流程示意图表示出其
　　合理的合成方案(学过的重要反应条件要写，有机物均用结构简式表示)。
　　提示：①合成过程中无机试剂任选；②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息；③合成反应
　　流程示意图表示方法如下：ABC……H。